Het geurgeheim van Rosa damascena – essentiële olie, absolue en hydrolaat

Rosa damascena essentiële olie wordt verkregen door water- of stoomdistillatie van verse bloemblaadjes.

95%+

De chemische samenstelling is buitengewoon complex. Loghmani-Khouzani et al. tellen meer dan 95 verschillende componenten in Iraanse rozenolie. Ongeveer 18 hoofdcomponenten (>1% concentratie) werden geïdentificeerd, samen goed voor 95% van de essentiële olie, aangevuld met meer dan 77 minorcomponenten (<1%) (Loghmani-Khouzani, 2007):

• Citronellol (20-49%), geraniol (6-29%) en nerol (3-12%) vormen de belangrijkste (inzake concentratie) componenten en hebben een lage vluchtigheid (resp. ~2-3 Pa, ~2-4 Pa, en ~2-4 Pa bij 25°C).
• Nonadecaan (6-15, soms tot 40%) is een koolwaterstof met zeer lage vluchtigheid (~0.001-0.003 Pa bij 25°C).

In hun onderzoek uit 2024 noteren Verešová et al. zes bestanddelen, samen goed voor 99,1% van de essentiële olie (Verešová et al., 2024).

Geraniol (trans) en nerol (cis) zijn geometrische isomeren. Een analysefiche van Ladrôme groepeert beide onder de naam citral (max. 4%) en noteert verder: citronellol (1-30%) en nonadecaan (12-46%) (12/01/2021).

ISO-9842-2003 bepaalt verschillende minimale en maximale concentraties voor R. damascena uit Bulgarije, Turkijke en Marokko. De standaard noteer tevens β-fenylethanol, heptadecaan en heneicosaan in concentraties tot max. 5,5%.

Lage concentraties, grote impact

Ondanks de dominantie (in volume) van de genoemde moleculen, is het roosverhaal complexer dan het lijkt. Bestanddelen met lage concentraties zoals damascone, β-damascenon, β-ionon, rotundon, MPF en enkele andere sporadisch aanwezige vluchtige stoffen hebben een onevenredig grote invloed op het geurprofiel van Rosa damascena, ook al komen ze slechts in minieme hoeveelheden voor in de essentiële olie of in de headspace. GC-olfactometrie (GC–O) en aroma extract dilution analysis (AEDA) tonen aan dat deze moleculen heel vaak een opvallend grote geuractiviteit vertonen. Door hun extreem lage geurdrempels leiden kleine veranderingen in de concentratie van minorcomponenten tot merkbare variaties in de waargenomen rozengeur.

Door hun extreem lage geurdrempels leiden kleine veranderingen in de concentratie van minorcomponenten tot merkbare variaties in de waargenomen rozengeur.

Door hun sterk geurkracht kleuren ze de “achtergrond” die gevormd wordt door overvloedige monoterpeenalcoholen (citronellol, geraniol, nerol) en de alcohol 2-fenylethanol, die de kwantitatieve samenstelling domineren maar niet per se het kwalitatieve geurkarakter bepalen.

Bijvoorbeeld: compositionele studies van Rosa damascena oliën en verse bloemen tonen aan dat β-damascenon en β-ionon samen meestal rond de 1% of minder van de totale vluchtige samenstelling uitmaken, maar toch steeds opnieuw worden geduid als essentiële geurstoffen die verantwoordelijk zijn voor zoete, honingachtige, fruitige en viooltjesachtige aspecten van de rozengeur.

Lees ook:

Damascener roos: de diva

Rosa damascena absolue wordt verkregen door oplosmiddelextractie van verse bloemblaadjes.

De absolue, met een hoog gehalte aan 2‑fenylethanol (fenethylalcohol) met gemiddelde vluchtigheid, heeft een zachter, meer honingachtig karakter in vergelijking tot de essentiële olie en wordt als trouwer aan de geur van verse rozenblaadjes ervaren.

Recente analyses door Kovacheva et al. (2017) van Bulgaarse roos absolue toonden een grote complexiteit aan met 132 geïdentificeerde componenten, voornamelijk mono- en sesquiterpenoïden. De hoofdcomponenten tellen voor 80.0-95.5% van het totale gehalte.

Analyses van de absolue door Aydinli en Tutas (2003) en Ulusoy et al. (2009) tonen een dominantie van fenylethylalcohol (72.73-78.38%), gevolgd door citronellol, geraniol, en nonadecaan.

Het substantiële verschil in samenstelling tussen de essentiële olie en de absolue verklaart de verschillende geurprofielen en toepassingen in de aromatherapie en parfumerie.

Recente analyses van rozenhydrolaat door Moein et al. (2014) toonden fenylethylalcohol, geraniol en β-citronellol als de hoofdcomponenten. In totaal werden 22 bestanddelen gedetecteerd en geïdentificeerd, waarbij 60.97-96.07% van de componenten kon worden geïdentificeerd.

De geëxtraheerde vluchtige fracties uit traditioneel geproduceerde hydrolaten bevatten fenylethylalcohol (12.02-47.78%), β-citronellol (2.66-10.26%), en geraniol (0-24.01%). Een industrieel geproduceerde monster (monster 8) bevatte aanzienlijk meer fenylethylalcohol (73.31%) met lagere concentraties van de andere hoofdcomponenten, waarschijnlijk door een efficiëntere scheiding van lipofiele bestanddelen tijdens het productieproces.

Rosa damascena essentiële olie kent een harmonieuze geurontwikkeling: de overgang van hart- naar basisnoten verloopt geleidelijk door overlappende verdampingsprofielen, zonder abrupte geurveranderingen.

Door de overvloed aan bestanddelen met lage vluchtigheid (citronellol, geraniol) en zeer lage vluchtigheid (nonadecaan) kent Rosa damascena essentiële olie uitzonderlijke “fixatie” en een langdurige geurwaarneming, sterk gewaardeerd in de parfumerie.

Door de overvloed aan bestanddelen met lage vluchtigheid (citronellol, geraniol) en zeer lage vluchtigheid (nonadecaan) kent Rosa damascena essentiële olie uitzonderlijke “fixatie” en een langdurige geurwaarneming, sterk gewaardeerd in de parfumerie.

De karakteristieke rozengeur manifesteert zich relatief snel. Door de hoge concentratie aan hartnoten blijft de geur gedurende meerdere uren in de hartfase. De beperkte aanwezigheid van echte basisnoten resulteert in een relatief korte dry-out.

De volgende analyse verklaart waarom R. damascena essentiële olie een gemiddelde geurpersistentie heeft in vergelijking tot de absolue.

Rosa damascena essentiële olie kent eigenlijk nauwelijks of geen topnoten.

Roosoxide (sporen, ~0,3%, dampdruk ~0,5 Pa, geurdrempel 0,5 ppb) is een bijproduct van het stoomdistillatieproces en komt niet voor in de verse bloem. Indien de oxide toch ontstaat, zal deze ondanks een lage concentratie, middelmatige vluchtigheid en extreem lage geurdrempel voor een initiële groene, metallische frisheid zorgen.

Linalool en andere licht vluchtige componenten dragen bij aan de topnoten maar verdampen snel.

De hartnoten zijn dominant.

Citronellol (geurdrempel ~10 ng/L), nerol (geurdrempel ~60 ng/L) en geraniol (geurdrempel ~14 ng/L) vormen samen de karakteristieke rozengeur. Ondanks hun middelmatige dampdruk behoren deze tot de hartnoten, niet tot de basisnoten. Hun hoge concentratie en lage geurdrempel compenseren voor hun middelmatige vluchtigheid en zorgen voor een langdurige, intense rozengeur.

Merk op dat citronellol het meest potente bestanddeel is, met de laagste geurdrempel (~10 ng/L), gevolgd door geraniol (~14 ng/L) en nerol (~60 ng/L). Citronellol draagt dus het meest bij aan de rozengeur, zelfs bij lagere concentraties.

De koolwaterstoffen nonadecaan (geurdrempel >4000 ng/L) en nonadeceen (geurdrempel >4000 ng/L) vervullen een fixerende functie, maar hun relatief lage geurimpact door de zeer hoge geurdrempel beperkt hun bijdrage aan de rozengeur. Door hun zeer lage vluchtigheid dragen ze wel bij aan de geurpersistentie.

De absolue daarentegen bevat doorgaans hogere proporties zwaardere moleculen, waaronder wassen en langketige koolwaterstoffen afkomstig uit het concrete-extractieproces, maar vooral aanzienlijk hogere concentraties 2‑fenylethanol (fenethylalcohol). Deze verschuiving naar componenten met lagere vluchtigheid verhoogt aanzienlijk de persistentie.

Fenylethylalcohol is nauwelijks aanwezig in de essentiële olie, maar des te meer in het hydrolaat. Fenylethylalcohol heeft een extreem lage geurdrempel (~20 ng/L) en zorgt daardoor voor een onevenredig grote olfactieve impact, zelfs bij lage concentraties.

ps- voor lucht (in tegenstelling tot een vloeibare fase), onder standaardomstandigheden, zijn ng/L en ppb gerelateerd maar niet identiek. De omrekening hangt af van het molecuulgewicht en temperatuur/druk. Voor geraniol (MW 154 g/mol) komt 14 ng/L overeen met ongeveer 2,2 ppb bij 25°C en 1 atm.

↓ Vind je inspiratie in dit artikel? Deel een reactie onderaan dit artikel.

Lees ook:

Damascener roos: de diva

Palmarosa, roze girly geuren en legendarische parfums

Literatuur

Aydinli, M., & Tutas, M. (2003). Production of rose absolute from rose concrete. Flavour and Fragrance Journal, 18(1), 32–35. https://doi.org/10.1002/ffj.1138

International Organization for Standardization. (2003). Oil of rose (Rosa x damascena Miller) (ISO 9842:2003). https://www.iso.org/standard/17845.html

Jelyani, A. Z., Khademipour, N., & Aghajani, A. (2021). Identification of volatile alcoholic compound in rosewater by GC-MS analysis: A method to differentiate original and artificial samples. Journal of Food and Bioprocess Engineering, 4(1), 99–104. https://doi.org/10.22059/jfabe.2021.319085.1085

Kovacheva, N., Rusanov, K., Atanassov, I., & Nedkov, N. (2017). Chemical profiling of Bulgarian rose absolute (Rosa damascena Mill.) using gas chromatography–mass spectrometry and trimethylsilyl derivatives. Comptes Rendus de l’Académie Bulgare des Sciences, 70(3), 441-448. https://doi.org/10.1016/j.indcrop.2017.06.007

Ladrôme, analysefiche, ROSA X DAMASCENA Fleur B, code produit hes20090, 12/01/2021.

Loghmani-Khouzani, H., Sabzi-Fini, O., & Safari, J. (2007). Essential oil composition of Rosa damascena Mill. cultivated in central Iran. Scientia Iranica, 14(4), 316-319.

Moein, M., Zarshenas, M. M., & Delnavaz, S. (2014). Chemical composition analysis of rose water samples from Iran. Pharmaceutical Biology, 52(10), 1358–1361. https://doi.org/10.3109/13880209.2014.885062

Ulusoy, S., Boşgelmez-Tınaz, G., & Seçilmiş-Canbay, H. (2009). Tocopherol, carotene, phenolic contents and antibacterial properties of rose essential oil, hydrosol and absolute. Current Microbiology, 59(5), 554–558. https://doi.org/10.1007/s00284-009-9475-y

Verešová, A., Vukic, M. D., Vukovic, N. L., Terentjeva, M., Ban, Z., Li, L., Bianchi, A., Kollár, J., Ben Saad, R., Ben Hsouna, A., Elizondo-Luévano, J. H., Kluz, M. I., Čmiková, N., Garzoli, S., & Kačániová, M. (2024). Chemical Composition, Biological Activity, and Application of Rosa damascena Essential Oil as an Antimicrobial Agent in Minimally Processed Eggplant Inoculated with Salmonella enterica. Foods, 13(22), 3579. https://doi.org/10.3390/foods13223579

Foto (c) Les producteurs en herbes, Goujounac, Lot, Frankrijk

Dit artikel is auteursrechtelijk beschermd. Contacteer me indien je een uittreksel wenst te gebruiken.